Михајловић је рођен 20. фебруара 1969. године у Вуковару. Поникао је у локалном Борову у којем је постао професионалац 1986.
Две године касније прешао је у новосадску Војводину, а 1990. стиже у Црвену звезду са којом је постао шампион Европе и Света.
После две сезоне на "Маракани" сели се у Италију где је у дресу Роме, Сампдорије, Лација и Интера стекао статус једног од најбољих дефанзиваца Серије А.
Био је специјалиста за слободне ударце и пенале, а сматра се за једног од најбољих извођача "слободњака" у историји фудбала.
Са Андреом Пирлом дели рекорд са највише голова из слободних удараца у историји Серије А – 28.
Био је шампион Италије са Лациом и Интером, а са римским клубом је освојио још Куп победника Купова и УЕФА Суперкуп.
Проглашен је за најбољег фудбалера Југославије 1999. године.
Одиграо је 63 утакмице за репрезентацију и постигао десет голова.
Као тренер је водио Болоњу, Катанију, Фиорентину, Сампдороију, Милан, Торино, Спортинг и на крају Болоњу.
Био је и селектор Србије, а 2019. је добио признања за тренера сезоне у нашој земљи.
Извор: РТВ/Б92
